Vào cuối đời, làm ăn thua lỗ đã khiến Monroe lâm vào cảnh nợ nần, ông phải bán căn nhà ở Paris và khoảng 1.400 hecta đất và làm đơn xin Quốc hội Hoa Kỳ giảm bớt một phần nợ của gia đình và được chấp nhận một khoản là 30.000 USD [2]. Người kế nhiệm John Quincy Adams đã từng viết về Monroe: "Monroe từng liên tục gặp những may mắn lớn, chưa bao giờ phải đối mặt với bất cứ biến cố nào. Ông đã có một sự nghiệp vẻ vang, được thưởng về tiền nhiều hơn bất cứ người nào kể từ khi lập quốc. Con người này giờ đây đang chết dần chết mòn, ở tuổi 73, trong sự khốn khó và bần hàn" [2].